Леонардо Дикаприо уште од млади години покажа талент и склоност кон Холивуд. Почна да глуми како дете, појавувајќи се во неколку телевизиски серии пред да се префрли на филм како тинејџер.
Иако неговата прва улога беше во „Чудовишта 3“, кој еднаш го нарече „веројатно еден од најлошите филмови на сите времиња“, Дикаприо своето прво филмско искуство му го припишува на филмот „Животот на момчето“, во кој играше заедно со легендарниот Роберт де Ниро.
Да се работи со великани како Роберт де Ниро на почетокот на кариерата беше неверојатно достигнување за него и оттгаш Дикаприо соработуваше со некои од најголемите режисери во историјата на филмопт, вклучувајќи ги Мартин Корцезе, Џемјс Камерон, Стивен Спилберг и Квентин Тарантино.
И покрај тоа што стана познат по улогите во филмовите како што се „Што го гризе Гилберт Грејп“, „Ромео+Јулија“, Двоен живот“ и „Повратник“, Дикаприо секогаш зборува за филмот „Животот на момчето“ со посебна носталигија.
Филмот во режија на Мајкл Кејтон-Џонс, е снимен кога Дикаприо имаше 17 години направи пресврет во неговата кариера. Беше тоа првпат да се најде на вистински филмски сет, опкружен со искуни актери и професионална екипа, што за него беше сосема ново искуство. Неговата улога на Тобајас Вулф, малдич кој станува жртва на својот насилен очув беше емоционално изискувачка, но ја покажа неговата неверојатна актерска зрелост и талент.
Иако филмот немаше голем финансиски успех, критичарите ги пофалија актерите, особено она што можеше да се види од Дикаприо. Неговата способност да прикаже истовремено и сила и ранливост, докажа дека пред него е голема кариера. Останатото, е историја.
