Френк Синатра, една од најголемите музички легенди на 20 век, живееше живот исполнет со контроверзии и скандали кои честопати успеваа да ја засенат дури и неговата исклучителна музичка кариера. Од мафијашки врски до бурни љубовни врски, „Ol’ Blue Eyes“ често беше во центарот на вниманието на медиумите поради неговите акции надвор од сцената.
Еден од најконтроверзните моменти во кариерата на Синатра беше неговиот настап на злогласната конференција на Мафија Хавана во 1946 година. Иако подоцна тврдеше дека не знаел дека оди на конвенција на мафијаш, тој беше фотографиран со познатиот гангстер Лаки Лучијано и браќата Фишети, роднини на Ал Капоне.
ФБИ чуваше досие за Синатра повеќе од 40 години, кое содржеше над 2.400 страници. Документите открија бројни врски со познати мафијаши како Сем Џанкана и Вили Морети. Синатра постојано ги негираше неговите врски со толпата, и покрај доказите за спротивното.
Првиот голем љубовен скандал се случи кога Синатра јавно ја изневери првата сопруга Ненси со Ава Гарднер. Медиумите го следеа секој детал од аферата, која резултираше со еден од најпознатите разводи во Холивуд во тоа време.
Врската со Ава Гарднер била турбулентна и одбележана со скандали. Двојката беше позната по жестоките расправии, а Гарднер имаше два спонтани абортуси за време на нивниот брак. Нивните јавни кавги често завршуваа на насловните страници на таблоидите.
Синатра ја шокираше јавноста кога во 1966 година се ожени со тогаш 21-годишната Миа Фароу, додека имаше 50 години. Бракот траеше само 18 месеци, а заврши кога Синатра поднесе барање за развод на снимањето на „Бебето на Розмари“.
Во раните 1940-ти, Синатра наводно користел мафијашки врски за да се ослободи од договорот со Томи Дорси. Според гласините, Вили Морети му се заканувал на Дорси со пиштол за да го натера да го ослободи Синатра од договорот.
Помалку позната страна на личноста на Синатра беа неговите обиди за самоубиство. За време на бракот со Ава Гарднер, тој наводно три пати се обидел да си го одземе животот, вклучително и инцидент кога бил пронајден во неговиот стан со отворен гас.
