Леонардо ди Каприо, едно од најпознатите имиња во светот и во Холивуд, важи за еден од најдобрите актери на својата генерација. Кариерата ја започна како тинејџерски идол, но неговиот талент и посветеност му донесоа статус на икона. Од неговата улога на Џек во Титаник до Џордан Белфорт во Волкот од Волстрит, Ди Каприо постојано испорачува врвни изведби. Кариерата ја започна во серијата Растечки болки, а неговата улога во филмот „Што е болен Гилберт Грејп“ од 1993 година набрзо го привлече вниманието на критичарите и публиката.
Таа година глумеше и во филмот „Животот на ова момче“, во кој сетот го делеше со легендарниот Роберт де Ниро. Зборувајќи за Time Out, Ди Каприо го опиша искуството како еден од најважните моменти во неговата кариера: „Имав 15 години и се сеќавам на секој детал… Сè беше толку ново за мене“. Сепак, тој особено го нагласи влијанието на Де Ниро: „Гледањето на Роберт Де Ниро на сетот, гледајќи ја неговата посветеност, беше едно од највлијателните искуства во мојот живот“.
Иако Де Ниро имаше значително влијание врз неговата кариера, Ди Каприо за Esquire во 2010 година откри дека најмногу му оставила впечаток легендарната Мерил Стрип, со која работеше на филмот „Собата на Марвин“ од 1996 година.
„Имав 18 години кога работев со Мерил. Гледајќи ја зад камерата, се прашував како ќе биде нејзината изведба на екранот. Но, кога го видов филмот подоцна во кино, си помислив: „Боже мој, таа изгледа така. природно.’ Мерил е, без сомнение, најдобрата актерка на светот“, откри Ди Каприо.