На 23 мај, 2007 година во Атина, Милан му се одмазди на Ливерпул (2:1) за болниот пораз во Истанбул и по седми пат го освои пехарот во Лигата на шампиони, а Паоло Малдини во 39. година од својот живот по петти пат го подигна трофејот во ЛШ.
Четири години подоцна, на 7 мај во Рима, Милан одигра без погодоци против Рома и на две кола пред крајот на сезоната ја освои 18. шампионска титула во Серија А и стави крај на петгодишната доминација на Интер.
Две години подоцна, поточно на 19 мај 2013 година, Милан со погодоците на Марио Балотели (84 минута) и на Филип Мексес (87) оствари пресврт-победа против Сиена и за последен пат се пласираше во групната фаза од Лигата на шампиони. Таа ноќ во Тоскана започна падот на фудбалскиот гигант. Во 2012 година поради финансиски проблеми беа продадени Златан Ибрахимовиќ и Тиаго Силва на ПСЖ, а за време на летниот преоден рок беа ангажирани Алесандро Матри, Урби Емануелсон, Андреа Поли, Кевин Констант, Валтер Бирса… Неколку месеци подоцна Масимилиано Алегри доби отказ, а ништо подобро не поминаа ниту Кларенс Сидорф, Пипо Инзаги, Синиша Михајловиќ, Кристиан Броки, Винченцо Монтела и Џенаро Гатузо. Сè уште трае трендот на бесплатни и просечни засилувања, како на играчки, така и на тренерски план.
Во Мадрид на 11 март Милан доживеа убедлив пораз (4:1) од Атлетико (М) и го одигра последниот натпревар во Лигата на шампиони.
Пред неколку дена, „росонерите“ доживеаја заслужен пораз (3:1) од Фиорентина и го запишаа четвртиот пораз во првите шест натпревари од новата сезона. Со освоените шест бода, Милан е на 16. позиција на табелата и е на чекор од зоната за испаѓање од Серија А.
Клубот е исфрлен од Лига Европа поради непочитување на Финансискиот ферплеј, а американскиот инвестициски фонд и корпорација „Елиот“, не дава пари за квалитетни засилувања и во сенка работи на продажба на клубот. Најверните фанови на Милан, кои се познати како „Curva Sud“ во 75 минута почнаа да скандираат „срамота“ и потоа со пораката „не заслужувате вакви навивачи“, си заминаа од „Сан Сиро“.
Вака изгледа скратената хронологија на клубот кој од врвот на Европа дојде до самото дно. Со четирите порази на првите шест натпревари, Милан го оствари најлошиот старт во последните 80 години.
Од големиот Милан остана само историјата и „Сан Сиро“, а за неколку години нема да биде ниту фудбалскиот храм кој ќе биде заменет со нов, модерен стадион, вреден 1.2 милијарди евра и кој ќе биде во заедничка сопственост со градскиот ривал Интер. Табелата и навивачите никогаш не лажат. Милан е на самото дно, а прашање е дали ќе се спаси од ваквата ситуација.
